Em 1218 os Cavaleiros da Ordem Militar de San Julian del Pereriro passaram a residir em Alcántara, e mudam seu nome para a Ordem Militar de Alcántara. Ocupam o velho castelo, onde a cidadela foi localizada, ate a construção do Convento, durante o reinado dos reis católicos, seguindo durante Carlos V, até a época de Filipe II, que por razões financeiras seria incompleta.
O claustro gótico, um quadrado que tem dois andares, baixos arcos e abóbadas nervuradas, onde se abrem as dependências e sepulturas: a Capela ”del Comendador de Villasayas” ou ”Sala Capitular”, é de cantaria de granito e góticas. Tem um arquivo fixo que serviu de sacristia, onde estavam os planos originais para a restauração da ponte no ano 1.856. O refeitório era a sala de jantar dos frades, mantém um banco comprido e porta de entrada para o púlpito, atualmente serve como uma sala de conferências.
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